Leur première rencontre se passe plutôt mal, mais petit à petit elle se rapproche de Giles, qui devient peu à peu une figure paternelle aux yeux de Buffy.
Dès lors, Giles entraine Buffy au combat, et l'aide à combattre les forces du mal avec son savoir, ses livres et sa sagesse.
La bibliothèque du lycée devient rapidement leur point de rencontre récurrent.
D'apparence Gilles et vieux-garçon, il fait très rapidement part de sa désaprobation de la nouvelle technologie et, notamment, les ordinateurs, auxquels il préfère de loin les livres. Sa méconnaissance de l'informatique va le rapprocher de Willow, très douée dans ce domaine.
Il va vivre une sa seule histoire d'amour avec Jenny Calendar (Proffeseur d'informatique au lycée) mais celle-ci se fera tué par Angel dans la saison 2